რეალი-ბაიერნი - განადგურება ჩემპიონთა ლიგის 1/2 ფინალში (2013/2014)
მათი პირველი დაპირისპირება მთავარი მწვრთნელების რანგში ჩემპიონთა ლიგის 2013/2014 წლების სეზონში მოხდა. ანჩელოტი თავის სადებიუტო სეზონს ატარებდა რეალში, გვარდიოლა კი - ბაიერნში. ეს იყო დრო, როდესაც ესპანური კლუბის ანგარიშზე ფიქსირდებოდა ევროპის ყველაზე პრესტიჟული საკლუბო ტურნირის 9 თასი.
იტალიელი მწვრთნელის მოსვლამდე, 12 წლის განმავლობაში მადრიდელები ჩემპიონთა ლიგაში გამარჯვებას ვერ ახერხებდნენ. ნავსი გატყდა და ლა დეციმამდე მიმავალ გზაზე "სამეფო კლუბმა" სწორედ მიუნხენელები იმსხვერპლა. პირველი მატჩი დასრულდა მომავალ ჩემპიონთა მინიმალური მოგებით, საპასუხო თამაშში კი "ბლანკოსმა" სტუმრად "რეკორდმაისტერს" 4 უპასუხო ბურთი გაუტანა.

სიტი-ევერტონი - არათანაბარ პირობებში ყოფნა, პრემიერ ლიგა (2020/2021)
ანჩელოტის ევერტონში მისვლა - ყველაზე უცნაური გადაწყვეტილება მის დიდებულ სამწვრთნელო კარიერაში. ის მივიდა გუნდში, რომელიც არ შეესაბამებოდა მის ამბიციებსა და დონეს. სავსებით ლოგიკურია, რომ იტალიელმა სპეციალისტმა ლივერპულელებს ვერაფერი მოუხერხა, გვარდიოლამ კი სიტიში ისტორია დაწერა და ეს პროცესი დღემდე გრძელდება.
კარლო ესპანელ მოწინააღმდეგესთან ოთხიდან ოთხ შეხვედრაში დამარცხდა. ყველაზე დასამახსოვრებელი მომენტი - ერთ-ერთ თამაშში მანჩესტერელებმა მერსისაიდელებს მოუგეს ანგარიშით 5:0, შედეგი, რომელიც ზუსტად ასახავდა, თუ რა არათანაბრ პირობებში იმყოფებოდნენ რეალის ამჟამინდელი დამრიგებელი და პეპი.

რეალი-სიტი - ანჩელოტის მწვერვალზე დაბრუნება, ჩემპიონთა ლიგის 1/2 ფინალი (2021/2022)
"კანფეტებში" გატარებული წარუმატებელი პერიოდის შემდეგ, ანჩელოტი საფეხბურთო ელიტაში დაბრუნდა და რეალს ჩემპიონთა ლიგის მეთოთხმეტე თასი მოაგებინა. მადრიდელებს გზად შეხვდათ სიტი და უნდა ითქვას, რომ ფავორიტად სწორედ ინგლისელები მოიაზრებოდნენ. პირველი მატჩიც ხომ მანჩესტერელების მოგებით (4:3) დასრულდა.
განმეორებით შეხვედრაშიც, ფინალში გასვლის პრეტენდენტად "ქალაქელები" მიიჩნეოდნენ, რომლებიც 90-ე წუთამდე იგებდნენ, თუმცა შემდეგ, იტალიელი სპეციალისტის ტაქტიკური მასტერკლასი ვიხილეთ: მან თამაშში როდრიგო გოესი შემოიყვანა, რომელმაც 2 წუთის შუალედში დუბლი გაიფორმა, "ლურჯების" დემორალიზება კი ცოტა ხანში კარიმ ბენზემამ მოახდინა.

რეალი-სიტი - გვარდიოლა არავის ინდობს და სანატრელ ტრებლს იგებს (2022/2023)
სეზონი, რომელშიც სიტის უბრალოდ ბადალი არ ჰყავდა. გვარდიოლამ მოიგო როგორც ჩემპიონთა ლიგა, ისე პრემიერ ლიგა და ინგლისის თასიც. მანჩესტერელების მეტოქე 1/2 ფინალში იყო რეალი, რომელთანაც მათ რევანშის აღება სწყუროდათ. მოსახდენი მოხდა: 1:1-ის შემდეგ, მომავალმა ჩემპიონებმა მადრიდელებს 4 უპასუხო ბურთი გაუტანეს.

რეალი-სიტი - ყველაფერი ამჯერად პენალტების სერიამ გადაწყვიტა (2023/2024)
მათი დაპირისპირება მოხდა ჩემპიონთა ლიგის ზედიზედ მესამე სეზონში, თუმცა ამჯერად არა ნახევარფინალში, არამედ ერთი სტადიით ადრე. რეალის არენაზე დაფიქსირებული ფეერიული 3:3-ის შემდეგ, გამარჯვებული ვერც საპასუხო მატჩის 90-მა წუთმა გამოავლინა, რის შედეგადაც 11-მეტრიანები დაინიშნა. მადრიდელები აღმოჩნდნენ უფრო უკეთ მომზადებულები, როგორც ოსტატური თვალსაზრისით, ისე მორალურადაც.












